Sau 27 năm chờ đợi, Bologna đã trở thành đội bóng đầu tiên của vùng Emilia-Romagna giành vé dự Champions League. Tuy nhiên, sau mùa giải thăng hoa bất ngờ, Bologna đang gặp khó khăn ở mùa giải năm nay.
Việc HLV Thiago Motta rời Bologna sang Juventus là tổn thất lớn, khiến lối chơi của đội bóng bị ảnh hưởng nghiêm trọng. Dù tân HLV Vincenzo Italiano từng gây ấn tượng ở Fiorentina, nhưng Bologna vẫn đang gặp khó khăn và các cầu thủ chưa thực sự tin tưởng vào ông.
Bologna đang có khởi đầu tệ hại tại Champions League với 3 trận toàn thua và phong độ bết bát ở Serie A (thắng 1/8 trận). Trong khi đó, AC Milan vừa có chiến thắng quan trọng tại Champions League, đồng thời đang dần trở lại quỹ đạo dưới sự dẫn dắt của HLV Paulo Fonseca. Với tình hình hiện tại, thật khó để Bologna có thể làm nên bất ngờ trước AC Milan.
Lịch sử đối đầu đang ủng hộ AC Milan khi họ bất bại 17 trận gần nhất trước Bologna tại Serie A. Trong khi AC Milan đang có phong độ tốt, thì Bologna lại đang khủng hoảng. Rất có thể AC Milan sẽ giành trọn 3 điểm và khiến đối thủ tiếp tục chìm sâu trong thất vọng.
Mới đây, chú mèo tiên tri đã đưa ra dự đoán về trận đấu. Cụ thể, chú mèo chọn đĩa thức ăn có biểu tượng AC Milan. Như vậy Bologna lại tiếp tục khiến người hâm mộ lo lắng.